Везде да не везде, плюс поддержка форматов и их особенностей тоже бывает разная от каждой "рисовалки". Например столь всеми любимый Photoshop (мною, впрочем, тоже) отвратно работает с PNG и прозрачностью там, приходится после экспорта пропускать через pngout, для вэба это важно ибо нормализует картинку и удаляет ненужную информацию из файла. Для работы с PNG советую использовать Fireworks, там наилучшая поддержка его возможностей, а рисовать можете где угодно, хоть в том же Photoshop. Если тебе нужны именно иконки то используй Microangelo, одна из самых старых прог для такого рода вещей, можно импортировать форматы как с бинарной прозрачностью так и с альфа каналом.